Steƒan est un vampire âgé de 162 ans. Il a un frère également vampire nommé DamOn mais ce dernier est bien plus cruel que lui, il continue de se nourrir d'être humains, au contraire de son frère qui se nourrit seulement d'animaux. Il vit avec son neveu âgé d'une quarantaine d'année et qui est un simple humain. Il a entretenu une relation avec Katherine qui c'est mal terminé. Il porte une bague afin de rester en vie en présence de lumière naturelle.
Steƒan revient à Mystic Falls et vit avec l'un des membres de sa famille qui est un simple humain. Alors que des meurtres ont lieu, il se fait accusé par son neveu mais Steƒan découvre que le tueur, n'est autre que son frère DamOn qui est de retour en ville. Le début des ennuis. A son arrivé au lycée pour son premier jour, il fait la connaissance d'Elena, le sosie de Katherine. Alors que le contact se déroule très bien entre les deux, son frère DamOn vient sommer la discorde mais ils finiront par s'embrasser et écouter leur c½ur. Son frère souhaite que Steƒan assume ce qu'il est en le forçant à se nourrir d'être humain et le mettant dans de sales situations mais Steƒan résiste. Pour l'instant. Steƒan débute une relation avec Elena qui sera semée d'embûches. DamOn n'arrêtera pas de semer le doute chez la jeune fille en lui parlant de Katherine. Elena fera l'erreur d'inviter DamOn à entrer chez elle et pour la protéger, Steƒan lui offrira un collier de verveine qui empêche les vampires d'avoir une emprise sur la personne qui la porte. Steƒan trouvera un plan avec l'aide de Za¢h pour que DamOn sorte de sa vie. Mais lors de la fête des fondateurs, DamOn sèmera encore le doute chez Elena qui voudra en savoir plus sur Katherine mais Steƒan ne voudra pas en parler. Steƒan aura son premier différent avec Elena. Mais la jeune fille reviendra vers Steƒan et le plan de Steƒan pour arrêter DamOn fonctionnera: Steƒan mettra de la verveine dans la boisson de CarOline. DamOn boira le sang de sa victime avant de s'écrouler à terre. Steƒan profitera du moment de faiblesse de son frère pour l'enfermer. Son frère n'étant plus un problème pour Steƒan, celui-ci reprendra sa relation avec Elena mais Steƒan ne fera qu'aggraver leur relation quand il refusera de répondre à certaine question d'Elena au sujet de sa famille. Pour ne rien révéler de compromettant, il restera vague sur ses réponses ce qui énervera la jeune fille qui fera tout pour découvrir la vérité. Steƒan ne sera pas au bout de ses surprises, il sous estimera son frère DamOn qui réussira à s'enfuir de la maison et qui tuera au passage Za¢h. Alors, Steƒan partira à sa recherche mais il sera arrêté par Elena qui découvrira la vérité à son sujet. Le vampire surpris essaiera de convaincre Elena de l'écouter, elle acceptera de lui laisser une journée et Steƒan lui racontera l'histoire entre DamOn, Katherine et lui en l'amenant à l'endroit où se trouvait sa maison. Steƒan sera inquiet lorsque Vi¢ky se comportera bizarrement. Il comprendra qu'elle est en train de devenir un vampire et que DamOn est le responsable. Il partira à sa recherche et trouvera Vi¢ky confuse dans le cimetière mais soudain, Steƒan se fera tiré dessus par LOgan qui était au courant pour les vampires tout comme le shérif Forbes. Contre toute attente, DamOn viendra au secours de son frère en tuant LOgan. Mais le pire arrivera ensuite: à la vue du sang du corps de LOgan, Vi¢ky terminera le processus et boira son sang. Steƒan ira ensuite voir Elena. Celle-ci lui dira qu'elle gardera son secret. Steƒan est soulagée mais Elena lui dit qu'elle ne peut pas rester avec lui. Steƒan restera sans voix face à cette déclaration. Quand Steƒan essaiera d'éduquer Vi¢ky qui est devenue un vampire, on apprendra ensuite que Steƒan n'a pas toujours été un vampire 'gentil'. Steƒan a espoir que Vi¢ky pourrait devenir comme lui, il fait tout pour lui montrer le droit chemin même si DamOn le contredit mais Vi¢ky est instable et impulsive et s'enfuira. Steƒan la retrouvera à la soirée d'Halloween au lycée mais le jeune vampire s'en prendra à Jeremy et Elena et Steƒan sera obligé de la tuer en la transperçant avec un bois de bois sous les regards terrorisés des Gilbert. Plus tard, Elena demandera à Steƒan, encore sous le choc de son geste d'effacer ce terrible souvenir de la mémoire de Jeremy mais Steƒan ne pourra pas car il n'est pas assez fort. C'est DamOn qui s'en chargera avec l'accord d'Elena. Steƒan essaiera de se rapprocher d'Elena mais celle-ci refusera, c'est trop pour la jeune femme. Le jour de son 162ème anniversaire, Steƒan recevra la visite de sa plus vieille amie, Le×i. Il passera un bon moment avec elle, on aperçoit un nouveau Steƒan plus détendu et souriant. Il lui avouera qu'il est amoureux d'Elena. Il demandera ensuite à son ami de parler discrètement à Elena au sujet de lui, ce qu'elle fera. Elena se rapprochera doucement de Steƒan. Mais une tragédie arrivera: Le×i se fera tuer par DamOn. Steƒan sera très triste et en colère à la fois, Elena essaiera de l'aider mais Steƒan à son tour, la rejettera. Steƒan se rendra chez lui et attaquera DamOn. Les deux frères se bagarreront et Steƒan plantera un pieu dans le ventre de DamOn mais ne le tuera pas grâce à ce qu'Elena lui a dit. Steƒan comprend qu'Elena est en danger à cause de lui et qu'il amène beaucoup de souffrance dans sa vie. Il décidera de quitter le lycée pour s'éloigner d'elle et le dira à cette dernière qui sera en colère. Par la suite, Elena le contactera pour une urgence suite à l'histoire de BOnnie et lui parlera du cristal et de DamOn. Steƒan se rapprochera malgré les évènements passés de son frère pour savoir la vraie raison de son retour à Mystic Falls. Steƒan apprendra la vraie raison de DamOn: il est revenue à Mystic Falls pour retrouver Katherine qui n'est pas morte, qui est dans un cercueil gardé grâce à la magie du cristal, ce cristal appartenait à la servante de Katherine, Emily, l'ancêtre de BOnnie. Steƒan est alors surpris de la réaction de son frère concernant Katherine, il se rend compte qu'il était vraiment amoureux d'elle contrairement à lui qui s'est rendue compte que son amour pour Katherine était fictif. Lorsque DamOn s'en prendra à BOnnie lorsqu'elle détruira le cristal pour empêcher le retour de Katherine, Steƒan sauvera cette dernière en lui donnant de son sang sous le regard d'Elena. Elena remerciera Steƒan d'avoir sauvé la vie de son amie et se rendra compte qu'elle peut être avec lui, qu'elle veut être avec lui mais pour Steƒan, il s'est passé trop de chose, il y a eu trop de morts et il décidera de quitter la ville, de quitter Elena. Lorsqu'il sera chez lui, Steƒan se rendra compte de sa décision prise à contre coeur et aura les larmes aux yeux de devoir quitter celle qui l'aime. Steƒan est bien décidé à partir et demande ses plans à DamOn mais il devra retarder son départ car un nouveau vampire est en ville et n'hésite pas à tuer. Steƒan ira voir Elena pour lui en parler mais aussi pour la protéger. Steƒan ne cesse d'avoir des sentiments pour la jeune femme et fera tout pour la repousser croyant qu'il la protège. Mais quand Elena lui dira qu'elle l'aime, Steƒan ne résistera plus et passera sa première nuit d'amour avec la belle. Steƒan s'absentera pour aller chercher une boisson à Elena. Quand il reviendra, elle ne sera plus là et verra sur la photo de Katherine le collier qu'il avait donné à Elena.
PrÉvEnUs: FaIrE UnE OƒƒrE SuR CeTtE ArTi¢lE OBJECTIFS: 100 COMS